Гробаря е в WWЕ от близо 16 години. Той се е бил и е побеждавал титани като Хълк Хоган,Скалата и други.Марк е бил само 4 пъти шампион,но е могъл да стане и повече пъти,но в самите шоута на WWE винаги са повтаряли,че той се бори само за каузата. Той е добре обучен кечист.През 1989 Гробаря започва кариерата на си в USWA. Той започнал с прозвището Господаря на болката и бил доста титаничен. Успява да спечели титлата от Jerry Lawler, но не успява да я задържи за дълго. След това Колуей сменил своя прякор на Наказанието. Той печели USWA Texas title, но я губи от Kerry Von Erich.Мъртвеца скоро се премества в WCW,на мястото на SID и се включва в Skyscrapers tandem с партньор Dan Spivey и мениджър Тиодоър Лонг. Двамата били добър отбор, но не постигнали нищо. Тимът се разпада и Гробаря започва да се състезава самостоятелно. Той достига до United States title срещу Lex Luger. Когато договорът на Callaway приключва, той се премества в WWF. Бил въведен с името Кейн-гробаря. После Callaway става известен просто като UNDERTAKER,приобщавайки Paul Bearer за свой мениджър. Скоро нараства вражда между него и Hulk Hogan, the Ultimate Warrior, Jake Roberts и Yokozuna. Печели Heavyweight title, но я задържа за около седмица. След загубата на титлата и мач срещу Yokozuna, Гробаря изчезва за малко.Около половин година след това Ted DiBiase обявява, че ще завърне UNDERTAKER, но това не излиза вярно.След завръщането си той води вражда с Million Dollar Corporation. Бори се и печели срещу кечисти като King Kong Bundy, I.R.S., Kama, Yokozuna, King Mabel и накрая шампиона Bret Hart. На Wrestlemania 1996 той печели срещу Diesel. През следващата година се бори с Mankind, който бил много добър срещу него. През 1997 UNDERTAKER печели Royal Rumble, а на wrestlemania печели срещу Sycho Sid. Той задържа титлата половин година, но я губи от Bret Hart. На този мач става дебюта на KANE, който е представен като отдавна загубен брат на UNDERTAKER. На финала на Wrestlemania 1998 Гробаря става шампион. След това печели срещу Steve Austin и печели титлата му, но после я губи. След невероятен мач срещу Steve Austin той губи. След месеци на възстановяване се завръща с лика на рокер. Той се съюзява с Rock и Kane срещу McMahon-Helmsley regime.След време обаче с Кейн се скарват и дори червеното чудовище погребва Мъртвеца жив.Гробаря обаче се съживява и на Кечмания 21 размазва Кейн.В Разбиване,той среща младока Ранди Ортън който на No Mercy го затваря в ковчег и го изгаря.Главореза,обаче отново се съживява и на Armagedon в адска клетка прави Ренди на кървава пехтия.След това заплита вражда с Кърт Енгъл за титлата,но благодарение на Марк Хенри ,Енгъл запазва титлата.Гробаря го оставя на мира и подхваща сплетни с Великия Кали.На Деня на Страшния Съд Dead Man губи,но на Съботното Меле бие Грамадата в Пунджаби Затвор.В разбиване на два пъти побеждава Кали и от тогава тези зверове не са се били.На No Mercy `06 бие Кенеди,а на RAW Семейното Събиране почти победи Сина,ако не бяха Грамадата, Кинг Букър и Кенеди.След това в разбиване в тим с Кейн след около пет години без да са се виждали размазват МВП и Кенеди.